Ключевая особенность дополнения — возможность отправляться в путешествия.
Для поездки в отпуск были добавлены три региона: тропический Остров Твикки, горный Озёрный Край, и азиатское селение Деревня Такемицу. Твикки представляет собой зелёный оазис, где можно загорать на пляже, исследовать руины или корабль. В горах Озерного Края можно устроится жить на природе в палатке, соревноваться, кто дольше удержится на плавающем бревне или метать топор наподобие дротиков. В азиатской деревне Такемицу можно обучиться церемонии чаепития или боевому искусству, поиграть в маджонг, медитировать в саду камней и научиться телепортации. Заказать путешествие можно по телефону, выбрав регион, длительность путешествия и место проживания.
В каждой локации можно купить сувениры, выучить местное приветствие, национальный танец, попробовать традиционные блюда и обучиться новой технике массажа. Помимо того, на общественных участках можно заказывать дневные туры по осмотру достопримечательностей, которые могут принести дополнительный навык или же наоборот, лишить сима навыка или хорошего настроения. В каждом регионе существует один секретный участок, куда можно попасть лишь после нахождения карты с обозначением места.
Как и в предыдущих дополнениях, вместе с «The Sims 2: Путешествия» было добавлено новое существо — снежный человек, который является не игровым персонажем. Его можно найти на секретном участке в Озёрном Крае, который является одним из мест отдыха. Если развить с ним хорошие отношения, то можно пригласить в свою семью.