D&D для начинающих. Что? Где? Когда?

Вам понадобится поле, расчерченное на клеточки, фигурки — персонажей и монстров, листки с характеристиками персонажей, в идеале — что-то, что будет имитировать на поле деревья, препятствия и так далее. Собственно, вот тебе ответ на вопрос, в чем смысл наборов — там не всё, но часть из этого имеется, и не придется думать, где это взять или как сделать из подручных средств. Плюс с наборами обычно и книги правил идут.
Но самое главное — вам нужен Мастер, человек, чтобы будет водить вас по подземельям, городам и весям, придумывать историю мира, монстров на вас выпускать и прочие случайные события, толкать сюжет. Без сюжета механика игры быстро наскучит. И тут очень рекомендую найти вам человека более-менее опытного, если есть такая возможность.
Насчет книги правил на русском — не знаю насчет продажи, мы просто отыскали из сети. Есть вот тут, например: phantom-studio.ru/book либо Гугл в помощь, в сети есть переведенные любителями правила. Кстати, для мастера есть своя книга правил, отдельная — там бестиарий и прочее для создание игры.
И рекомендую 5-ую редакцию правил (она же D&D Next), они самые простые, но разобраться в них все равно будет сложно на первых парах, особенно если среди вас нет игравшего (опять же, лучшего всего найти игравшего и водившего, чтобы он был вашим Мастером). Вот тут, помимо увесистых правил выше, шпаргалка для быстрого старта в D&D Next www.rpgnuke.ru/forum/index.php?app=core&module=attach§ion=attach&attach_id=15318

Если есть ещё какие-то вопросы — спрашивай, если что-то знаю, подскажу) Сам играл в D&D по правилам 3.5 редакции, редакции под названием Pathfinder и 5-ой редакции, 3.5 из них самая скучная и громоздкая.

В начале каждого боя вы бросаете двадцатигранный кубик, который определяет вашу инициативу, т.е. порядок хода. Это бросок плюс ваш модификатор ловкости (например, +1 или +2). Мастер бросает за вашего противника (или противников), ходите по порядку. В свой ход каждый персонаж что-то совершает, и да, взаимная помощь — вполне нормально. Мы вот очень часто друг дружку на болотах из трясины вытаскивали)) Или например, воин-человек может подсадить хоббита, если тот ходит после него, и тот на своем ходу куда-то залезет, что-то откроет, например (если это во время боя). Можно опустится за кем-то по инициативе, что бы тот походил раньше тебя. Но если между вашими ходит враг, то он может попортить вам малину) По факту это просто означает, что противник оказался быстрее.

Что касается конкретно описанной тобою ситуации, то да, такое теоретически возможно, но мастер вряд ли допустит) Теоретически да, бросаешься на попадание в дракона, а точнее — ему в глаз. Возможно, это будет бросок 20ки плюс модификатор ловкости. Выбросил очень удачно — попал. Потом гном, если ходит следующим — бросает на силу, и если все очень хорошо, то чисто теоретически дракона можно убить. Но это теоретически.
На практике же ты просто не попадешь дракону в глаз, где ты видел таких метких воинов и таких неповоротливых драконов?) Да и глубоко в глаз оно не войдет, даже если попадешь каким-то чудом. А дворф просто не допрыгнет до головы дракона, который будет яростно её мотать. Короче, адекватный Мастер, который играет на стороне монстра и обращает правила против игроков, просто не допустит такой легкой победу — введет на такие броски просто дикие штрафы) Но так конечно интересные подходы и вообще взаимовыручка — вполне допустимы, и даже Мастером обычно поощряются.

Что касается предметов, то как правило в книге правил есть предметы и свойства, допустимые в игре, дабы не было отсебятины) Предмет работает согласно его свойством. Можно придумать что-то свое, но как оно будет работать — определяет мастер. К примеру, счастливая монетка один раз в день дает какой-то бонус герою, если тот удачно кинет кубик. +10% к найденному золоту, например. Или шанс увернуться или получить половину урона от атаки. (Я просто не знаю, есть ли реально такой предмет в книге, нам не попадался))

Диалоги на поле боя — да. Ты можешь даже попробовать запугать противников, обмануть, и так далее, некоторые удачные запугивания влияют на снижения параметров. А можно и просто поговорить. Но не факт, что вас кто-то будет слушать и вы дождетесь что-то кроме «Убить жалкого человека!»)) У нас это так было — говоришь в свой ход, одну фразу, 6 секунд, мол, это столько, сколько ты успеваешь сказать за ход. Противник ответит на своем. Но можно как-то по-другому сделать диалог, всё на усмотрение Мастера.

ЗЫ. Блин, надо иногда перечитывать, что пишу, а то привык, что в других местах можно редактировать. Прошу прощения за все ошибки.

Пробежался по тому, что ты посоветовал. В принципе большая часть понятна, но есть насколько вопросов.

Я так понял, что бои в игре пошаговые. И вот такой вопрос: как отыгрывается кооперативные действия персонажей. К примеру ситуация: Воин бросает копье в глаз дракону, а гном ударом кувалды забивает копье глубже в череп. Механика подразумевает подобное взаимодействие?

Идем далее. По поводу экипировки. Как отыгрывается наличие у персонажей, к примеру, счастливой монетки?

Вопрос по монстрам. В описании к Наблюдателю написано, что он понимает речь. То есть, теоретически, игроки могут попробовать вступить с ним в диалог на поле боя?