В декабре 2021 года GTA Online получила крупное обновление «Контракт», в создании которого принял участие известный рэпер Доктор Дре — он стал одним из персонажей нового сюжета. Как рассказал DJ Pooh, друг и продюсер артиста, изначально Дре отказался от предложения Rockstar: он не был геймером и считал, что игры — развлечение для детей. Тогда DJ Pooh пришёл домой к рэперу с PlayStation и запустил GTAV — после этого Дре, которого впечатлило увиденное, согласился. Артист не только озвучил свою цифровую версию, но и поучаствовал в захвате движений для персонажа, а также позволил использовать свои свежие треки в GTA Online.

С выходом обновления Los Santos Tuners игра побила очередной личный рекорд посещаемости — апдейт привлёк в GTA Online больше пользователей, чем любое предыдущее расширение.

15 декабря 2020-го Grand Theft Auto Online получила апдейт The Cayo Perico Heist — самое крупное обновление в истории игры, предложившее пользователям ограбление со свежей локацией, новые пушки, технику и не только. На создание громадной добавки у Rockstar ушло почти 12 месяцев, причём весь контент сделали в режиме удалённой работы — присутствие в офисе стало невозможным из-за пандемии коронавируса COVID-19.

Благодаря выходу апдейта с казино Grand Theft Auto Online побила сразу два собственных рекорда — игра показала рекордную посещаемость в день релиза обновления, а также по итогам недели после открытия казино. И всё это несмотря на то, что к тому моменту GTA Online исполнилось больше пяти лет!

В июле 2019-го в GTA Online наконец открылось казино, появления которого геймеры ждали несколько лет. Монетизация онлайн-компонентов игры и раньше была агрессивной, и виртуальное казино исключением, конечно, не стало — пользователи подсчитали, что на открытие всего контента тематического обновления нужно потратить примерно 800 реальных долларов. Граждан Португалии, Аргентины, Чехии, Южной Африки, Объединённых Арабских Эмиратов, Иордании и других стран частично спасли от лишних расходов местные законы — в некоторых государствах азартные мини-игры были тем или иным образом ограничены.

24 июля для GTA Online вышло дополнение After Hours, добавившее в игру ночные клубы и диджеев. В честь этого события Solomun — один из «диск-жокеев», творения которого появились в игре, — снял клип на свою композицию Customer is King прямо в Grand Theft Auto V, с использованием виртуальных персонажей. Создать ролик музыканту помогла сама Rockstar Games.